Мэдди, 32-летняя жительница Монтока — популярного курортного городка вблизи Нью-Йорка, сталкивается с серьезными жизненными трудностями. Здесь, где состоятельные люди активно покупают недвижимость и налоги неуклонно растут, ей необходимо сохранить дом, унаследованный от матери. Однако, оказавшись в долговой яме и потеряв свой автомобиль, Мэдди решает помочь обеспокоенным родителям богатого юноши. Их 19-летний сын, который скоро должен поступить в колледж, так и не может вырваться из своей зоны комфорта. Мэдди берется за непростую задачу — помочь парню избавиться от девственности, но это оказывается гораздо сложнее, чем она ожидала.
Этот фильм/сериал погружает зрителей в мир социальных контрастов и личных испытаний, ставя перед главной героиней непростые моральные дилеммы и заставляя задуматься о том, что действительно важно в жизни.
