Шарлотта Пейн находится в поисках искренней любви и уже отклонила множество предложений о замужестве, ведь ей нужно найти свою истинную половинку. Зарегистрировавшись на популярном сайте знакомств, она решает обратиться за поддержкой к Рави, специалисту по отношениям. Рави предлагает Шарлотте пройти тест из 100 вопросов, чтобы определить, кто станет её идеальным партнером. Однако отвечать на эти вопросы оказывается непросто: каждый раз Шарлотте необходимо вспомнить важные моменты из своей жизни или из жизни её друзей – Лесли, Джилл, Майка и Уейна. Эти вопросы не только помогают ей лучше понять себя, но и открывают глаза на то, что именно она ищет в отношениях.